2005'ten bu yana pilotluk lisansı olan Jolie devam eden uçuş derslerine daha önce söz verdiği için kızı Shiloh'u da götürdü. Uçuş eğitmeni ile birlikte kokpite geçen Jolie küçük uçağın arka koltuğuna da kızını oturttu. Uçağı kendisi kaldıran ve piste indiren Jolie, soğukkanlılığı ile eğitmeninden tam not aldı.