İlk evliliği 1990 yılında biten Kaya Çilingiroğlu, 1997'de Hülya Avşar ile nikah masasına oturdu ve Zehra adını verdiği kızını kucağına alarak ilk kez babalık heyecanını yaşadı.
2009-2014 yılları arasında Feraye Tanyolaç ile evli kalan Çilingiroğlu'nun bu evlilikten de Kaya adında bir oğlu oldu.
2005 yılında Hülya Avşar'dan ve 2014 yılında ise Feraye Tanyolaç'tan boşanan iki çocuk babası Kaya Çilingiroğlu, hem özel hayatı hem de açıklamalarıyla sık sık magazin gündeminde yer aldı.