1993'te flört etmeye başladığı Hülya Avşar ile 1997 yılında Paris'te dünyaevine giren Kaya Çilingiroğlu'nun bu evlilikten Zehra adında bir kızı oldu. 2005'te Avşar kızı ile boşanan Çilingiroğlu, 2009 senesinde Feraye Tanyolaç ile nikah masasına oturdu.
Feraye Tanyolaç ile 2014 yılında yollarını ayıran Çilingiroğlu'nun bu evlilikten Hüseyin Kaya adında bir evladı oldu.
Ünlü ismin oğlunun son halini görenler ise şaşkınlıklarını gizleyemedi. Zehra ile Hüseyin Kaya, önceki gün babaanneleri Gülümser Çilingiroğlu ile görüntülendi. İkili, babaannelerinin doğum gününü kutlamak için Nişantaşı'na geldiklerini söyledi.