Kızı Zehra Çilingiroğlu'nun annesi Hülya Avşar ile 1997-2005 yılları arasında evli kalan Kaya Çilingiroğlu, 2009 senesinde Feraye Tanyolaç ile nikah masasına oturdu. Feraye Tanyolaç ile 2014 yılında yollarını ayıran Çilingiroğlu'nun bu evlilikten Hüseyin Kaya adında bir evladı oldu. Kaya Çilingiroğlu'nun eski eşleri Hülya Avşar ve Feraye Tanyolaç'la olan birlikteliğinden dünyaya gelen çocukları Zehra ve Hüseyin Kaya, önceki gün babaanneleri Gülümser Çilingiroğlu'nun 87'nci yaş gününü kutlamak için geldikleri Nişantaşı'nda objektiflere yansıdı. Ünlü ismin oğlunun son halini görenler ise şaşkınlıklarını gizleyemedi.
1993'te flört etmeye başladığı Hülya Avşar ile 1997 yılında Paris'te dünyaevine giren Kaya Çilingiroğlu'nun bu evlilikten Zehra adında bir kızı oldu. 2005'te Avşar kızı ile boşanan Çilingiroğlu, 2009 senesinde Feraye Tanyolaç ile nikah masasına oturdu.