İstanbul Boğazı'nın en pahalı yapılarından olan Ahmet Afif Paşa Yalısı 1900-1910 yılları arasında yapıldı. Yalı, Mustafa Reşit Paşa'nın kızından Gelenbevi ailesine geçti. Gelenbevi Said Efendi burada oturdu. O ölünce de kayınpederi Gelenbevi Hayrullah Efendi tarafından Ahmet Afif Paşa'ya satıldı.
Ahmet Afif Paşa (1852- Fransa-Nice 1920) da eski yalıyı yıkıp, yeni bir yalı inşa etti. Levazım Dairesi Başkanı Ferik Beyrutlu Ahmet Afif Paşa'yı anlatanlar üç özelliğine dikkat çeker: Zenginliği, yemeğe düşkünlüğü ve Sultanahmet'teki konağında verdiği büyük iftar yemekleri.
Lüks hayatı seven, bir ayağı Avrupa'da özellikle de o dönemin Avrupa aristokrasisinin uğrak yeri Nice'de olan Afif Paşa, Avrupa'dan getirdiği çok sayıda antika eşyayı yalıya yerleştirdi.
Ahmet Afif Paşa, Sultan II. Abdülhamid'in önemli komutanlarından, 93 Harbi'nde 2. Ordu Kumandanı olan Müşir Ahmet Eyüp Paşa'nın (1844- 1893) kızı Fatma Kerime Hanım'la evliydi. Ahmet Eyüp Paşa'nın oğlu Ali Fuad Beyefendi ise Sultan II. Abdülhamid'in kızlarından Refia Sultan'ın eşiydi. Çiftin bu bağ dolayısıyla bir süre yalıda ikamet ettiği söyleniyor.