Beşiktaş'a sezon başında transfer olan Dele Alli, bu sezon bir türlübeklentileri karşılayamadı. İngiliz medyasından Daily Express, İngiliz futbolcunu ile ilgili ilginç bir makale yayınladı. Bu makalede Dele Alli'nin 4 seçeneğinin olduğuna vurgu yapıldı. Makalede, Beşiktaş'ın Dele Alli'nin satın alma opsiyonunu kullanmayacağını ve Everton'a geri döneceği belirtildi. Beşiktaş Teknik Direktörü Şenol Güneş'in onu istemediği vurgulandı. Daily Express, ilk seçenek olarak tecrübeli oyuncunun Everton'a geri dönmesi gerektiğini belirtti. İkinci seçenek olarak ise Dele Alli'nin İngiltere'de bir alt ligde mücadele edebileceği gösterildi. Daily Express'e göre İngiliz yıldız maaşından feragat ederse bu ligde birçok takımın ilgisini çekebilir. 3. seçenek olarak ise Dele Alli'nin yeniden teknik direktör Mauricio Pochettino ile çalışması gösterildi. Yıldız futbolcu kariyerinin en iyi dönemlerini tecrübeli teknik adamla geçirdi. Son seçenek olarak ise Dele Alli'nin futbolu bırakması gerektiği belirtildi. Henüz 26 yaşında olan yıldız futbolcu bu sezon Beşiktaş formasıyla 17 maçta 3 gole imza attı.