Onun için 2005-06 sezonu pek parlak geçmedi. Omzundan geçirdiği sakatlık nedeniyle sadece 12 maçta forma giyebildi.
MONTELLA'NIN TEKNİK DİREKTÖRLÜK KARİYERİ
Teknik direktör olarak sırasıyla Catania, Fiorentina, Milan ve Sevilla'da görev yapan Montella son olarak Trendyol Süper Lig'de Yukatel Adana Demirspor'u çalıştırdı.
Samet Aybaba'nın yerine göreve başladığı Adana Demirspor'da, ilk sezonu ligi 9. sırada, ikinci sezonu ise 4. sırada noktalamış ve Mavi Şimşekler'in tarihinde ilk kez Avrupa kupalarında oynamasını sağlamıştı.
Vincezo Montella ve Adana Demirspor'un yolları ise 12 Haziran 2023 tarihinde kulüpten yapılan açıklama ile karşılıklı anlaşarak ayrılmıştı.