Lupercalia bayramının arifesi olan 14 Şubat'ta genç erkeklerin genç kızların isimleri yazlı kura çekerek bayram boyunca 'çift' olma alışkanlığı vardı. 469'da Papa bu gayri-Hristiyan bayramını yasaklayarak sadece kura çekilişine izin verdi. Ancak artık kuralarda kızların değil azizlerin isimlerini yazılıydı.
1908 tarihli Katolik Ansiklopedisi'ndeki eski şehitler listesinde, 14 Şubat gününe kayıtlı, inancı yüzünden öldürülmüş üç tane Aziz Valentine geçmektedir:
Romantik aşk ile Valentine arasındaki bağlantı tarihi dokümanlarda hiç geçmemektedir ve kimi tarihçilere göre sadece bir efsanedir. Valentine'nin onuruna kutlama günü, 14 Şubat 496 yılında Papa Gelasius tarafından ilan edilmiştir.
1969 yılında kilise takviminden Aziz Valentine gününü çıkarmıştır.
Romantik aşk ile Valentine arasındaki bağlantı ilk olarak 14. yüzyıla ait kaynaklarda görülmektedir. 1381 tarihli Parlement of Foules adlı kitaba göre, Fransa'da ve İngiltere'da 14 Şubat geleneksel olarak kuşların çiftleşme günü olarak bilinmekteydi. Günün bu özelliğinden dolayı sevgililer birbirlerine güzel sözler yazan notlar vermekteydi ve bu notlarda birbirlerine Valentine diye hitap etmekteydiler.
Hristiyan olduğu için öldürülmüş din adamı Valentine ile romantik aşk arasındaki ilişkiyi anlatan efsanelerin 14. yüzyılda ortaya çıktığı düşünülmektedir. Bu efsanelerde geçen başlıcaları şöyledir:
Valentine, öldürüleceği günden bir gün önce gardiyanın kız kardeşine "Valentine'ninden" imzalı bir aşk notu vermişti.
Romalı askerlerin evlenmesinin yasak olduğu dönemlerde; gizlice evlenmelerine yardım etmişti.
Valentine ya da Valentinus, Hristiyan inanışına göre Roma azizlerinden biridir. 269 yılı civarında öldürüldüğü sanılmaktadır. Aşıkların Azizi olarak da bilinir. Valentine, her yıl 14 Şubat günü anılır, zamanla bu gün Sevgililer Günü'ne dönüşmüştür.
Hristiyan metinlerinde Valentinus şeklinde anılan başka bir aziz daha vardır. Bu iki azizi tek kişi kabul edenler olsa da bazı araştırmacılar Sevgililer Günü'nün Valentine'den değil de Valentinus denen diğer azizden kaynaklandığını iddia ederler.
Valentine kelimesi batı medeniyetlerinde "hoşlanılan kişi" ya da "sevgili" anlamında kullanılır. Sevgililer Günü'nde gençler hoşlandıkları kişilere "Be my valentine" (Sevgilim olur musun?) yazılı kartlar verirler.